程又青（林依晨饰），百货公司的鞋区区长，交过几个男朋友，伤心、伤身又伤情。三十岁那天，她还是孤家寡人，更被提醒初老症状的来临，只好和唯一真心祝福生日快乐的他打赌。李大仁（陈柏霖饰），是航空公司的地勤督导，年轻有为，交过几任女友，但恋情都很短暂。两个从高中开始就不对盘的男女，却阴错阳差的一直在一起，却又一直是一对谈不成恋爱的朋友。于是两人打了赌：“三十五岁前谁先结婚，就给对方10万元红包的赌注”，让骄傲的她开始用力搜寻周围可能结婚的对象。李大仁曾对程又青说过，我不可能会爱你。换来了她的一句：谢谢，感激不尽。他不知道为什么，交女友的条件只有一个，必须得忍受“她”的存在；也不知道为什么，怎么样都放不下她一个人；更不知道为什么自己和她的世界全都卡在一块，而她也一样。他曾经写了一首歌给她，却只能孤零零的唱着。很久很久以后，她才知道，歌词中的我可能不会爱你，其实是，我爱你。