《初恋那件小事》2019年10月23日在湖南卫视青春进行时剧场首播，并在芒果TV、爱奇艺同步播出:一心想要完成母亲遗愿的高三考生梁又年终日苦学，只为考上当地最好大学的建筑系，然后完成母亲未完成的建筑项目，为此和父亲几番发生冲突。视他为楷模的学妹夏淼淼则一直以他为目标努力，从最初成绩平平到最后高考考出令人震惊的高分。两人最终考入同一个大学，夏淼淼加入了梁又年当社长的美术社，二人朝夕相处，关系也越来越近，梁又年在夏淼淼的帮助下和父亲和解，而夏淼淼则在梁又年的鼓励下，毅然选择了换专业，追随自己服装设计的梦想。两人相互陪伴，共同成长，度过了......